En este trabajo analizamos los principales aspectos históricos y coyunturales que moldean la situación política actual de la compleja región Caribe. Se trata de un espacio geopolítico clave para entender en toda su dimensión los desafíos que tienen por delante nuestros progresismos, particularmente de cara al vínculo que establecerán los EE. UU. a través de la Organización de los Estados Americanos, que renovará su conducción en pocos meses.